Veliko pozornosti je treba nameniti kolesarski obutvi, pa tudi ostali kolesarski opremi. Moški kolesarski čevlji imajo nekaj strukturnih razlik od ženskih, da bi upoštevali posebno anatomijo – in to je pomembno tudi na poti do cilja, pa naj gre za navadno ali gorsko kolesarjenje. Moški kolesarski čevlji morajo biti relativno širši od ženskih. Čevlji morajo biti prilagojeni specifični fizionomiji, saj je pri vožnji vsak presežek zračnosti stopala povezan z izgubo moči in oprijema. Obstajajo tudi majhne, a subtilne razlike v porazdelitvi teže na podplat: moški običajno tehtajo več kot ženske, kar pomeni, da se elementi obutve, kot so pete in podplati, med moškimi in ženskami razlikujejo. V predelu pete in gležnja mora vse stati kot slina, saj ohlapna obutev vodi do slabega poganjanja pedal in v najslabšem primeru do zgodnje poškodbe. V predelu prstov lahko pustite malo prostora, saj se sprednji del stopala pri vožnji s kolesom nekoliko razširi. Glede na vrsto kolesarske discipline, teren in slog vožnje so potrebni različni kolesarski čevlji. Za kolesarje je izbira obutve jasna: kolesarska obutev zagotavlja popoln prenos moči. Pritrditev čevljev za pedala zagotavlja stabilno gibanje pedala, zaradi česar je vožnja gladka in hitrejša. Lahka konstrukcija dirkalnih kolesarskih čevljev v kombinaciji s posebej močnim podplatom ustreza vsakemu ljubitelju hitrosti, ki išče svoj naslednji osebni rekord. Pri gorskem kolesarjenju so stvari bolj zapletene: pri izbiri čevljev je priporočljivo upoštevati teren in koliko časa boste vozili. Tu sta udobje vožnje in udobje hoje nasproti. Kjer trd in čvrst podplat pri poganjanju pedalov vleče hitrost, zmanjša udobje hoje po tleh. Zato obstajajo superge, ki so primerne za kolesarjenje in hojo po tleh, s katerimi se zaradi debelega podplata med spontanim premorom ni treba preobuvati.